A Corrida de São Silvestre foi criada pelo jornalista Cásper Líbero no ano de 1925, tendo como palco de saída a Avenida Paulista, mesmo local utilizado nos dias de hoje. A inspiração para realizar a prova veio da Volta de São Paulo, competição realizada em 12 de outubro de 1918 e a de Piracicaba, em 1919.

Também serviram como modelo algumas corridas realizadas a partir de 1921 em Taubaté, Iguape, Sorocaba e Batatais, locais em que era mais comum a prática de corridas na época. Porém, o principal evento que levou o jornalista a criar a São Silvestre foi uma competição francesa, em que os atletas corriam sob iluminação de tochas.

O primeiro vencedor, que passou a virada de 1925 para 1926 correndo pela capital paulista foi Alfredo Gomes, que representava o Clube Espéria e correu os 8.800 metros em 23min10seg08. Ele deixou para trás grandes nomes do atletismo da época, como Jorge Mancebo, o segundo colocado e o italiano Heitor Blasi, seu companheiro de equipe.

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